Durante siglos, el castillo de Amaiur fue el guardián del Baztán. Sin embargo, en 1512, el Reino de Castilla provocó el comienzo de la Guerra de Navarra, contra los navarros y sus aliados franceses. A pesar de que al comienzo cambió de manos en varias ocasiones, a partir de 1513 fue Castilla quien controló el bastión de Amaiur. En junio de 1521, la alianza franco-navarra lanzó un nuevo ataque, pero resultaron perdedores en la batalla de Noain. Desde ese momento, lograron revertir la situación de inferioridad y apoderarse nuevamente del castillo para el 2 de octubre de 1521.

Al reconquistar la fortaleza, los navarros dejaron en estado crítico varios muros. No obstante, las obras necesarias para su reparación requerían demasiado tiempo, un tiempo del que no disponían. Y es que, el rey de Castilla Carlos I lanzó una nueva ofensiva a mediados de 1522.

El 19 de julio, la guarnición formada por unos 200 navarros, con Jaime Velaz de Medrano al mando, y tras una semana de luchas encarnizadas y desiguales, tuvo que rendirse, poniendo fin al último castillo del Reino de Navarra. Debido a su deterioro y para borrar el símbolo de la resistencia navarra, el 11 de agosto los castellanos dieron la orden de dinamitar el castillo, explosión que se escuchó en todo el valle del Baztán.

La ciudad de Hondarribia era una de las plazas militares más importantes debido a su localización geoestratégica. Para los navarros, era base de operaciones de suministro, único punto de salida al mar. Para los franceses, era el enclave del Pirineo meridional y la principal amenaza para Baiona, el acceso más cercano para entrar y salir de Francia. Para los castellanos, Hondarribia era un puerto estratégico, tanto para el comercio marítimo como para el suministro en general. Es por ello que Hondarribia ha sufrido constantes batallas y guerras derivadas de su carácter fronterizo. 

En 1521, Hondarribia estaba en manos de Castilla. El reino de Navarra, con ayuda de franceses, inició una contraofensiva a partir de mayo, recuperando en un mes los territorios que habían estado ocupados durante casi una década. Pero el 30 de junio, fueron derrotados en la batalla de Noáin y hasta finales de septiembre no volvieron al ataque. Una vez rearmados y reorganizados, lanzaron una nueva ofensiva y el 9 de octubre se posicionaron a las puertas de las murallas. Tras un incesante bombardeo, consiguieron recuperar el puerto de Hondarribia para Navarra el 19 de octubre de 1521. 

En junio de 1522, Carlos V volvío nuevamente a la reconquista, y con la ayuda de miles de mercenarios germanos, comenzó el sitio a Hondarribia. Con la alianza franco-navarra en vigor, en diciembre Jacques de Daillon, Lude, es nombrado gobernador de Hondarribia. Tras año y medio de cerco y duros ataques, en febrero de 1523 la población hondarribiarra recibió por única vez suministros del exterior. Tras largos meses sitiados, y llegado febrero de 1524, los navarros y franceses comenzaron las negociaciones con los castellanos, fruto de la desesperación y la imposibilidad de resistir más tiempo.

La alianza franco-navarra hizo llegar a los de Castilla varias propuestas, así como: ser amnistiados por los delitos cometidos desde 1512, mantener sus cargos de la nobleza o recuperar sus bienes perdidos en las conquistas pasadas. A cambio, Hondarribia quedaría en manos de Castilla y debían jurar lealtad a Carlos V. El monarca aceptó el acuerdo y, a pesar de que la contienda armada cesara a finales de febrero, hasta el 29 de abril de 1524 no entró en vigor el Perdón de Hondarribia. Fruto de ello, los navarros perdieron el último puerto del Reino de Navarra, quedando en manos de Castilla.